Bài tập nâng cao Chuyên đề Hóa hữu cơ Lớp 11 - Phan Cường Huy

Nội dung text: Bài tập nâng cao Chuyên đề Hóa hữu cơ Lớp 11 - Phan Cường Huy

1. Trang: 1 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - Câu 1: Streptimidon là một loại chất kháng sinh có công thức như sau: a. Mô tả các trung tâm lập thể của Streptimidon bằng kí hiệu E, Z và R, S. b. Streptimidon có bao nhiêu đồng phân lập thể, trong đó có bao nhiêu đồng phân enan và bao nhiêu đồng phân dia. Câu 2: So sánh và giải thích: a. Nhiệt độ sôi của các chất sau: xyclopentan, tetrahiđrofuran và piroliđin. b. Độ mạnh tính bazơ của: đimetylamin, piperiđin và piriđin Câu 3: Chất (–)–Nicotin là một loại ankaloit có trong thuốc lá và có thể được tổng hợp theo cách sau: to (1) Axit nicotinic (3-pyridincacboxylic) + SO2Cl2  nicotinyl clorua (C6H4ONCl) (2) Nicotinyl clorua + C2H5OCH2CH2CdCl G (C11H15ON2), một xeton o H2 , xúc tác, t (3) G + NH3  H (C11H18ON2) to (4) H + HBr  I (C9H12N2) + etyl bromua (5) I + CH3I, NaOH (±)–nicotin (C10H14N2) Xác định cấu trúc của (±)–nicotin và hoàn thành các phương trình phản ứng trên. Câu 4: Chất hữu cơ (Y) được loài bướm đêm tổng hợp trong mùa giao phối. (Y) cũng có thể được tổng hợp theo cách dưới đây. Hãy cho biết tên gọi của hợp chất này và hoàn thành các phương trình phản ứng xảy ra: (1) Hept-1-in + LiNH2 S (C7H11Li) (2) S + 1-clo-3-brompropan T (C10H17Cl) + (3) T + Mg, sau đó cho sản phẩm lần lượt tác dụng với n-C10H21CHO, H U (C 21H40O) xúc tác Lindlar (4) U + H2 V (C 21H42O) (5) V + CrO3 Y ( C21H40O) Câu 5: Styryllacton được phân lập từ thực vật có công thức (hình dưới). 6O 5 4 3 7 9 O 8 O HO 1 2 Viết công thức cấu dạng các cặp đồng phân đối quang và gọi tên styryllacton theo danh pháp IUPAC. Hướng dẫn giải Hợp chất: 6O 5 4 3 7 9 O 8 O HO 1 2 Tên: 8-hiđroxi-7-phenyl-2,6-đioxabixiclo[3.3.1]nonan-3-on Công thức cấu dạng: Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn
2. Trang: 2 4 O O 4 O 3 O 3 3 4 4 3 2 2 2 2 O O O O 7 6 5 5 6 7 7 6 5 5 6 H5C6 O O C H H C O 7 6 5 5 6 O C6H5 1 1 HO 8 9 9 8 OH 1 1 HO 8 9 9 8 OH Câu 6: Dùng mũi tên cong chỉ rõ cơ chế chuyển 7-đehiđrocholesterol (I) thành vitamin D 3 (II) và cho biết cấu dạng bền của nó. Biết trong công thức dưới đây: R là: -CH(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)2 R R (I) (II) HO HO Hướng dẫn giải: 2. R H R H2C as HO HO to R HO HO CấuCÊ dạngu d¹n gbềnbÒn: S-trans R Câu 7: Hợp chất A (C 10H18O) được phân lập từ một loại tinh dầu ở Việt Nam. A không làm mất màu nước brom và dung dịch thuốc tím loãng, cũng không tác dụng với hiđro có xúc tác niken, nhưng lại tác dụng với axit clohiđric đậm đặc sinh ra 1-clo-4-(1-clo-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan. 1. Hãy đề xuất cấu trúc của A. 2. Hợp chất B (C10H20O2 ) có trong một loại tinh dầu ở Nam Mỹ. Từ B có thể tổng hợp được A bằng cách đun nóng với axit. a. Viết công thức cấu tạo và gọi tên B. b. Dùng công thức cấu trúc, viết phương trình phản ứng và trình bày cơ chế đầy đủ của phản ứng tổng hợp A. 3. Hợp chất B thường được điều chế từ C (2,6,6-trimetylbixiclo[3.1.1] hept-2-en) có trong dầu thông. Dùng công thức cấu tạo, viết phương trình phản ứng và chỉ rõ các liên kết của C bị đứt ra. 4. Trong cây long não có hợp chất D tên là 1,7,7-trimetylbixiclo[2.2.1]heptan-2-on (hay là campho). Viết sơ đồ các phản ứng tổng hợp D từ C và cho biết cơ chế của giai đoạn đầu. 5. Về cấu tạo hóa học, các hợp chất A, B, C và D ở trên có đặc điểm gì chung nhất? Minh họa vắn tắt đặc điểm đó trên các công thức cấu tạo của chúng. Hướng dẫn giải: 1. Xác định công tức cấu trúc của A(C10H18O) 2 -A không làm mất mầu dung dịch nước brom và dung dịch thuốc tím loãng chứng tỏ trong A không có nối đôi hay nối ba; Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn
3. Trang: 3 -A không tác dụng với hiđro trên chất xúc tác niken chứng tỏ trong A không có nhóm chức cacbonyl; -A tác dụng với axit clohiđric đậm đặc sinh ra 1-clo-4-(1-clo-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan, trong A có vòng no và có liên kết ete. => Suy ra công thức cấu trúc của A CH3 CH3 CH3 H C O 3 O O O CH3 CH3 2. a. - H2O B (C10H20O2) A (C10H18O) Suy ra B là một điol có bộ khung cacbon như A OH + H A H2O OH B Gọi tên B: 1-hiđroxi-4-(-1-hiđroxi-1-metyletyl)-1-metylxiclohexan b. Dùng công thức cấu trúc, viết phương trình phản ứng và trình bày cơ chế đầy đủ của phản ứng. Cả 2 dạng trans và cis của B đều ở cấu dạng ghế bền vững, tuy vậy cấu dạng ghế không thể tham gia đóng vòng mà phải đi qua dạng thuyền kém bền. Dạng thuyền sẽ tham gia phản ứng SN1 nội phân tử. OH (+) OH OH OH OH H+ H+ O OH (+) Cis-B + H A (+) OH OH OH OH OH O H+ OH (+) Trans-B + H A 3. Liên kết của C bị đứt ở các đường chấm chấm: OH H+ + 2 H2O OH Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn
4. Trang: 4 4. O Cl HO O HCl H2O C D + H Cl- (+) (+) ChuychuểnyÓn vịvÞ 5. Đặc điểm chung nhất về cấu tạo hoá học: mỗi phân tử gồm 2 đơn vị isopren (hoặc isopentan) nối với nhau. Câu 8: Sau khi xử lí hỗn hợp lõi ngô hoặc vỏ trấu có chứa pentozan (C5H8O4)n với dung dịch axit clohiđric 12% rồi tiến hành chưng cất, nhận được chất lỏng A (C5H4O2) màu vàng có mùi thơm. Cho A phản ứng với KOH rồi axit hóa thì nhận được B (C5H4O3) và C (C5H6O2). a. Viết phương trình phản ứng thuỷ phân pentozan tạo thành A và công thức của A, B, C. b. Viết phương trình phản ứng của B tác dụng với C khi có xúc tác axit. c. Hãy trình bày điều kiện nitro hoá A để nhận được D (C5H3NO4). d. Viết phương trình phản ứng của D tác dụng với: (I) ; (II). O O NH H2N-N NH S S (I) O (II) Hướng dẫn giải: 1. Trong lõi ngô và vỏ trấu có chứa pentozan,khi đun nóng với dung dịch HCl 12% chuyển thành pentozơ rồi tách nước cho fufurol CHO HCl 12% - 3H O (C5H8O4)n (CHOH) 2 CHO 3 O CH2OH A(C5H4O2) KOH 2 CHO CH2OH COOK O A O C O H O+ COOK 3 COOH O O B b. H+ COOH + CH2OH COOCH2 O O O O c. Để nitro hoá A cần phải bảo vệ nhóm anđehit bằng (CH3CO)2O (CH3CO)2O CHO CH(OCOCH3)2 O O Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn
5. Trang: 5 Thực hiện phản ứng nitro hoá, sau đó thuỷ phân để phục hồi nhóm –CHO HNO + 3 H3O CH(OCOCH3)2 O2N CH(OCOCH3)2 O2N CHO O O O D d. Phản ứng của D với I và II O H2N N O O2N CHO O2N CH N N O O NH NH D I O O O O NH NH O N CHO O2N CH S 2 S O S O II S Câu 9: Geniposit (hình dưới) là một hợp chất được tách ra từ quả dành dành. Thuỷ phân geniposit sinh ra hai sản phẩm là genipin và D-glucozơ. Genipin tham gia phản ứng tạo màu với gelatin (đây là cơ sở để phát hiện dấu vân tay trong kỹ thuật hình sự). Hãy viết sơ đồ phản ứng tạo genipin và phản ứng của genipin với một aminoaxit để giải thích hiện tượng trên. COOCH3 O HOH C 2 O HO O HO CH2OH OH Hướng dẫn giải: Phản ứng thuỷ phân geniposit thu được genipin và D-glucozơ COOCH3 COOCH3 OH O HO O HOH C + 2 O O OH HO HOH C HO O 2 OH OH HO CH2OH OH Gelatin (có trong da) cấu tạo từ các polipeptit, lấy đại diện là một aminoaxit như glyxin, ta có phương trình: COOCH3 COOCH3 + H2N-CH2-COOH - O N-CH2 COOH HOH C HOH C 2 OH 2 OH sản phẩm có màu để phát hiện dấu vân tay trong kỹ thuật hình sự. Câu 10: Người ta phân lập được một tetrapeptit (peptit A) từ prothrombin người. Cấu tạo của peptit A được tiến hành xác định như sau: a. Bằng phương pháp Edman thì nhận được trình tự aminoaxit của peptit A là Leu-Glu-Glu-Val. Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn
6. Trang: 6 b. Để tiếp tục xác định cấu tạo, người ta tiến hành điện di trên giấy ở pH 6,5 peptit A và một peptit tổng hợp B (cũng có trình tự aminoaxit là Leu-Glu-Glu-Val) thì lại nhận được quãng đường di chuyển không giống nhau, cụ thể như hình dưới đây: Peptit A 2,5 Peptit B 1,7 0 1 2 3 đơn vị độ dài c. Khi thuỷ phân hai peptit A và B bằng HCl 6N ở 110oC, thì cả A và B đều cho Leu(1), Glu(2), Val(1) ; nhưng khi thuỷ phân bằng kiềm thì peptit B cho Leu(1), Glu(2), Val(1) còn peptit A cho Leu(1), X(2), Val(1). Hãy giải thích các kết quả thực nghiệm để xác định cấu tạo của X và gọi tên X theo danh pháp IUPAC. Hướng dẫn giải: 1. Xác định cấu trúc của X - Phương pháp Edman thực hiện ở pH thấp,biết được trình tự là Leu-Glu-Glu-Val. - Điện di ở pH 6,5 cho thấy peptit A dịch chuyển nhanh hơn về phía cực dương(+), chứng tỏ A có điện tích âm lớn hơn B,tính axit của A lớn hơn B. - Khi thuỷ phân trong môi trường HCl 6N ở 110oC thì cả A và B đều thu được Leu(1), Glu(2) và Val(1). - Kết hợp với phương pháp Edman ở trên cho thấy các quá trình này thực hiện ở môi trường axit mạnh, pH thấp.Ở pH thấp phân tử X bị đecacboxyl hóa, loại CO2 mất đi 1 nhóm –COOH. - Khi thuỷ phân bằng kiềm peptit A tạo ra Leu(1),X(2) và Val(1),trong môi trường kiềm không có quá trình decacboxyl hoá nên nhận được X(2). - Kêt hợp các kết quả trhí nghiệm cho thấy X có thêm 1 nhóm –COOH so với Glu tức là khi loại 1 nhóm –COO thì X chuyển thành Glu. X HOOC CH2 CH2 CH COOH CO2 NH2 VVậyËy XX là:: HOOC CH CH2 CH COOH COOH NH2 Gọi tên: Axit 3-aminopropan-1,1,3-tricacboxylic Câu 11: Viết sơ đồ phản ứng oxi hóa D-glucozơ tạo thành axit anđonic và axit anđaric, công thức Haworth các mono và đi γ-lacton của chúng và gọi tên các lacton ấy. Hướng dẫn giải: O CHO COOH C OH OH CH2OH OH OH HO HO HO Br2 H2O O OH OH O OH O OH OH OH CH OH 2 CH2OH CH2OH HNO3 axit gluconic D- -gluconolacton OH COOH COOH OH OH COOH OH O O O O O O HO OH O OH HO OH O OH OH OH 1,4-lacton cña axit glucaric 1,4:3,6-dilactoncña axit glucaric COOH 3,6-lactoncña axit glucaric 3,6-lacton của axit glucaric Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn
7. Trang: 7 Câu 12: Cho sô ñoà phaûn öùng: CH3C=O 1. C6H5MgBr HBr ñaëc C2H5 H B C (A) 2. H2O C3H7 a. Vieát cô cheá phaûn öùng vaø coâng thöùc caáu taïo caùc saûn phaåm. b. Goïi teân caùc caáu hình cuûa B và C theo danh phaùp R, S. Câu 13: Haõy giaûi thích söï hình thaønh nhanh choùng 2,4,6-Br3C6H2NH2 (C) khi cho p-H2N-C6H4-SO3H (A) hoaëc p-O2N-C6H4-COOH (D) töông taùc vôùi dung dòch nöôùc brom. Câu 14: Laøm theá naøo thöïc hieän chuyeån hoaù sau vôùi hieäu suaát toát nhaát: C NH2 NH 2 O Câu 15: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: 0 NaOEt, HOEt H3O ,t a. CH3COCH3 + 2 EtOOC-COOEt  E  F (C7H4O6, ®èi xøng) NaOEt, HOEt b. CH3COCH2COOEt + CH2=CH-CHO  G (C9H12O3) t0 c. CH3COCH2COCH3 + H2N-NH2  H (C5H8N2) NaOEt, HOEt NaOEt, HOEt d. EtOOCCH2COOEt + 2CH2=CH-COOEt  I  K (C15H22O7) t0 e. EtOOCCH2COOEt + H2N-CO-NH2  L (C4H4N2O3) Câu 16: Ancaloit cã chøa hÖ vßng pirolizi®in ®­îc gäi lµ ancaloit pirolizi®in. N Pirolizi®in Cã kho¶ng 100 ancaloit pirolizi®in kh¸c nhau ®· ®­îc ph©n lËp, trong ®ã cã retronexin lÇn ®Çu tiªn ®­îc t¸ch ra tõ thùc vËt vµo n¨m 1909, nh­ng m·i ®Õn n¨m 1962 míi ®­îc tæng hîp trong phßng thÝ nghiÖm theo s¬ ®å sau: Na NaOEt EtOOC(CH2)2NHCOOEt + ®ietyl fumarat A (C16H27O8N) - 0 1. HCl NaBH4 1. H O, OH , t B (C14H21O7N) C (C11H17O5N) D 2 2. HOEt, HCl 2. HCl BrCH COOEt, Na CO KOEt H , Pt E (C H O NCl) 2 2 3 (C H O N) 2 6 10 2 F 10 15 4 G p 1. HOEt, H+ HO CH2OH - 0 H 1. H2O, OH , t 2. LiAlH4, THF H (C10H17O4N) + I (C8H11O3N) 2. H 3. H2O O N O HO COOEt D H G O N COOEt N a. H·y viÕt c«ng thøc cÊu tróc cña A, B, C, E, F, H, I. b. H·y cho biÕt c¸c hîp chÊt trung gian ®­îc h×nh thµnh khi chuyÓn tõ F sang G c. S¶n phÈm cuèi cïng cña s¬ ®å trªn cã quang ho¹t kh«ng? Câu 17: Reserpin lµ mét ancaloit cã trong rÔ c©y ba g¹c, ®­îc dïng ®Ó ch÷a bÖnh huyÕt ¸p cao. C¸ch ®©y gÇn nöa thÕ kû Woodward ®· tæng hîp toµn phÇn reserpin. Mét sè giai ®o¹n ®Çu cña c«ng tr×nh tæng hîp h÷u c¬ nµy nh­ sau: Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn
8. Trang: 8 (1) NaBH4 (2) p-Benzoquinon (C6H4O2) + Axit (E)-penta-2,4-®ienoic  A (C 11H10O4)  B C6H5COOOH (3) (CH3CO)2O (4) (C11H12O4)  C (C11H12O 5)  D (C11H10O4) a. ViÕt ph­¬ng tr×nh ph¶n øng (1) vµ c«ng thøc cÊu t¹o cña A. b. LÝ thuyÕt vµ thùc nghiÖm ®Òu cho biÕt A (s¶n phÈm chÝnh) sinh ra trong ph¶n øng (1) cã Ýt nhÊt 2 nguyªn tö C* kÒ nhau gi÷ cÊu h×nh S vµ c¸c nguyªn tö H ë C* ®Òu ë vÞ trÝ syn ®èi víi nhau. H·y viÕt c«ng thøc lËp thÓ cña A. c. Trong ph¶n øng (1), ngoµi chÊt A cßn cã thÓ sinh ra mÊy ®ång ph©n cÊu h×nh? T¹i sao? Dïng c¸c kÝ hiÖu lËp thÓ ph©n biÖt c¸c ®ång ph©n ®ã. d.B lµ s¶n phÈm chÝnh cña ph¶n øng (2), khi ®un nhÑ B víi anhi®rit axetic thu ®­îc lacton víi hiÖu suÊt cao. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o vµ c«ng thøc lËp thÓ cña B; Gi¶i thÝch. Dïng c«ng thøc cÊu tróc viÕt s¬ ®å c¸c ph¶n øng (3) vµ (4). Câu 18: H·y thùc hiÖn d·y chuyÓn ho¸ sau: 0 H ,t MeCOCl H2O,H 2-Metylpropanal + piperi®in  C9H17N  C11H20ONCl  MeCOCMe2CHO Câu 19: Tõ mét loµi thùc vËt ng­êi ta t¸ch ®­îc chÊt A (C10H12O2). A ph¶n øng víi dd NaOH t¹o thµnh chÊt B (C10H11O2Na). B ph¶n øng víi CH3I cho chÊt C (C10H11O(OCH3)) vµ NaI. H¬i cña C ph¶n øng víi H2 nhê chÊt xóc t¸c Ni cho chÊt D (C10H13O(OCH3)). D ph¶n øng víi dd KMnO4 trong H2SO4 t¹o thµnh axit 3,4-®imetoxibenzoic cã c«ng thøc 3,4-(CH3O)2C6H2COOH vµ axit axetic. 1. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña A, B, C: biÕt r»ng A, B, C kh«ng cã ®ång ph©n cis-trans, c¸c c«ng thøc trong ngoÆc ®¬n ë trªn vµ c«ng thøc ph©n tö. 2. ViÕt ph­¬ng tr×nh c¸c ph¶n øng x¶y ra. Câu 20: Hîp chÊt A (C 18H18O2Br2) ph¶n øng ®­îc víi dd NaOH nãng. Cho hçn hîp sau ph¶n øng t¸c dông víi dd axit v« c¬ lo·ng, thu ®­îc B (C9H9O2Br) vµ C (C9H11OBr). - Oxi ho¸ B hoÆc C ®Òu thu ®­îc axit para-brom-benzoic. - Oxi ho¸ trong ®iÒu kiÖn thÝch hîp C chuyÓn thµnh B. Cl ,as o o - Tõ B thùc hiÖn chuyÓn ho¸ theo s¬ ®å sau: B 2  D ddNaOH,t E ddHCl G H2SO4 ,170 C H (D chøa 1 nguyªn tö Clo trong ph©n tö, H cã ®ång ph©n Cis-trans. C¸c s¶n phÈm D, E, G, H ®Òu lµ s¶n phÈm chÝnh) a. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña A, B, C, D, E, G, H vµ viÕt c¸c ph­¬ng tr×nh ph¶n øng x¶y ra. b. So s¸nh nhiÖt ®é nãng ch¶y cña B vµ C. Gi¶i thÝch. Câu 21: Hîp chÊt h÷u c¬ A cã c«ng thøc ph©n tö C7H9N. Cho A ph¶n øng víi C2H5Br (d­), sau ®ã víi NaOH thu ®­îc hîp chÊt B cã c«ng thøc ph©n tö C11H17N. NÕu còng cho A ph¶n øng víi C2H5Br nh­ng cã xóc t¸c AlCl3 (khan) th× t¹o ra hîp chÊt C cã cïng c«ng thøc ph©n tö víi B (C11H17N). Cho A ph¶n øng o víi H2SO4 (®Æc) ë 180 C t¹o hîp chÊt D cã c«ng thøc ph©n tö C7H9O6S2N, sau khi chÕ ho¸ D víi NaOH ë o 300 C råi víi HCl sÏ cho s¶n phÈm E (E cã ph¶n øng mµu víi FeCl3). MÆt kh¸c, nÕu cho A ph¶n øng víi o NaNO2 trong HCl ë 5 C, råi cho ph¶n øng víi -naphtol trong dung dÞch NaOH th× thu ®­îc s¶n phÈm cã mµu G. X¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o cña A, B, C, D, E, G vµ viÕt c¸c ph­¬ng tr×nh ph¶n øng (nÕu cã) ®Ó minh ho¹. Câu 22: Amygla®in (kÝ hiÖu lµ A) cã c«ng thøc ph©n tö C 20H27O11N lµ mét ®isaccarit thiªn nhiªn kh«ng cã tÝnh khö, chØ chøa liªn kÕt -glicozit. - Khi thuû ph©n A b»ng dung dÞch axit lo·ng th× thu ®­îc glucoz¬ vµ hîp chÊt B (C7H6O) lµm mÊt mµu n­íc brom. - Khi ®un A víi dung dÞch axit ®Æc th× thu ®­îc glucoz¬ vµ hîp chÊt C (C8H8O3). Oxi ho¸ C b»ng dung dÞch KMnO4 råi axit ho¸ th× thu ®­îc D (C7H6O2) kh«ng lµm mÊt mµu dung dÞch n­íc brom. - Cho A t¸c dông víi CH3I lÊy d­ (m«i tr­êng kiÒm), thuû ph©n (m«i tr­êng axit), råi cho c¸c s¶n phÈm t¸c dông víi HIO4 (d­) th× thu ®­îc 2,3,4,6-tetra-O-metylglucoz¬ ; 2,3-®imetoxibutan®ial vµ metoxietanal. a. H·y x¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o cña A, B, C, D. b. H·y gi¶i thÝch sù t¹o thµnh B khi thuû ph©n A. Hîp chÊt C cã quang ho¹t kh«ng? V× sao? Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn
9. Trang: 9 Câu 23: Epiclohidrin laø moät epoxit, nguyeân lieäu chính ñeå cheá taïo nhöïa epoxi duøng laøm keo daùn kim loaïi, kính, saønh söù. Epiclohidrin phaûn öùng vôùi C6H5MgBr taïo thaønh C6H5CH2CH(OH)CH2Cl. a. Xaùc ñònh coâng thöùc caáu taïo cuûa epiclohidrin. b. Vieát caùc phöông trình phaûn öùng khi cho epiclhidrin taùc duïng vôùi röôïu etylic, dung dòch NH3 vaø khi epiclohidrin bò thuyû phaân trong moâi tröôøng kieàm. c. Ñeå ñieàu cheá nhöïa epoxi, ngöôøi ta ñun noùng epiclohidrin vôùi bisphenol-A. Vieát phöông trình phaûn öùng. Bisphenol-A là (2,2-bis-[p-hidroxiphenyl] propan. d. Khi troän nhöïa epoxi noùi treân vôùi moät amin ña chöùc ví duï nhö vôùi N(CH2CH2NH2)3 thì seõ thu ñöôïc polime maïng khoâng gian. Giaûi thích. Câu 24: Axit fumaric và axit maleic có các hằng số phân li nấc 1 (k1), nấc 2 (k2). Hãy so sánh các cặp hằng số phân li tương ứng của hai axit này và giải thích. Câu 25: Cho các ancol sau: p-CH3-C6H4-CH2OH , p-CH3O-C6H4-CH2OH, p-CN-C6H4-CH2OH và p-Cl-C6H4-CH2OH So sánh khả năng phản ứng của các ancol với HBr và giải thích. Câu 26: Oxi hoá hiđrocacbon thơm A (C 8H10) bằng oxi có xúc tác coban axetat cho sản phẩm B. Chất B có thể tham gia phản ứng: với dung dịch NaHCO 3 giải phóng khí CO2; với etanol (dư) tạo thành D ; đun 0 nóng B với dung dịch NH3 tạo thành E. Thuỷ phân E tạo thành G, đun nóng G ở nhiệt độ khoảng 160 C tạo thành F. Mặt khác, khi cho B phản ứng với khí NH3 (dư) cũng tạo thành F. Hãy viết các công thức cấu tạo của A, B, D, G, E và F. Câu 27: Hợp chất 2,2,4-trimetylpentan (A) được sản xuất với quy mô lớn bằng phương pháp tổng hợp xúc tác từ C4H8 (X) với C4H10 (Y). A cũng có thể được điều chế từ X theo hai bước: thứ nhất, khi có xúc tác axit vô cơ, X tạo thành Z và Q; thứ hai, hiđro hoá Q và Z. a. Viết các phương trình phản ứng để minh họa và tên các hợp chất X, Y, Z, Q theo danh pháp IUPAC. b. Ozon phân Z và Q sẽ tạo thành 4 hợp chất, trong đó có axeton và fomanđehit, viết cơ chế phản ứng. Câu 28: Cho sơ đồ các phản ứng sau: OH HCHO NaCN H O O Cl A B 2 C OH- DMF D1 + D2 + E (s¶n phÈm phô) Hãy viết công thức cấu tạo của A, B, C, D1, D2 và E. Biết E có công thức phân tử C19H22O5N2. Câu 29: HSCH2CH(NH2)COOH (xistein) có các pKa: 1,96; 8,18; 10,28. Các chất tương đồng với nó là HOCH2CH(NH2)COOH (serin), HSeCH2CH(NH2)COOH (selenoxistein), C3H7NO5S (axit xisteic). a. Hãy xác định cấu hình R/S đối với serin và axit xisteic. b. Hãy qui kết các giá trị pKa cho từng nhóm chức trong phân tử xistein. Viết công thức của xistein khi ở pH = 1,5 và 5,5. c. Sắp xếp 4 amino axit trên theo thứ tự tăng dần giá trị pHI và giải thích sự sắp xếp đó. Câu 30: Thủy phân hoàn toàn một nonapeptit X thu được Arg, Ala, Met, Ser, Lys, Phe 2, Val, và Ile. Sử dụng phản ứng của X với 2,4-đinitroflobenzen xác định được Ala. Thuỷ phân X với trypsin thu được pentapeptit (Lys, Met, Ser, Ala, Phe), đipeptit (Arg, Ile) và đipeptit (Val, Phe). Thuỷ phân X với BrCN dẫn đến sự tạo thành một tripeptit (Ser, Ala, Met) và một hexapeptit. Thuỷ phân với cacboxypeptiđaza cả X và hexapeptit đều cho Val. Xác định thứ tự các amino axit trong X. Câu 31: Viết các phương trình phản ứng thuỷ phân metyl-α-D-galactofuranozit (A) và metyl-α-D-sobofuranozit (B) trong môi trường axit. (sobozơ: 2-xetohexozơ; cấu hình C3 của nó và của galactozơ khác nhau). Câu 32: Arabinopyranozơ (D-anđopentozơ có cấu hình 2S, 3R, 4R) được chuyển hóa như sau: + 1. LiAlH4 H2O/H D HOCH2-CHO + HOCH2-CH2OH + 2. H2O Ara (C H O ) CH3OH/H B HIO4 C 5 10 5 + Br2/H2O H2O/H E CHO-COOH + HOCH2-COOH Vẽ cấu trúc của B, C, D và E. Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn
10. Trang: 10 Câu 33: Hợp chất A (C 4H6O3) quang hoạt, không tham gia phản ứng tráng bạc, tác dụng với anhiđrit axetic tạo ra dẫn xuất monoaxetat. Khi đun nóng với metanol, A chuyển thành chất B (C 5H10O4). Dưới tác dụng của axit vô cơ loãng, B cho metanol và C (C 4H8O4). C tác dụng với anhiđrit axetic tạo ra dẫn xuất triaxetat, tác dụng với NaBH4 tạo ra D (C4H10O4) không quang hoạt. C tham gia phản ứng tráng bạc tạo thành axit cacboxylic E (C 4H8O5). Xử lí amit của E bằng dung dịch loãng natri hipoclorit tạo ra D-(+)-glyxeranđehit (C3H6O3) và amoniac. Vẽ cấu trúc của A, B, C, D và E. Câu 34: Xác định các chất từ A đến G và hoàn thành các phương trình phản ứng trong chuỗi biến hóa sau: o o 1.CH3MgCl H2SO4 ,t H2SO4 ,t   C6H12O(A)  C6H10 (B) C6H12O(D) 2.H3O KMnO (đặc nóng) H Pt 1. CH MgCl 4 2/ 3 + C10H16 (G) Metyl xiclopentan 2. H3O H2SO4 (đun nóng) 1.Mg,ete HBr C6H5COOOH C10H18O (F)2.Xiclopentanon C5H 9Br(E)   C5H8O (C) 3.H 3O Câu 35: Giải thích: a. Tại sao phản ứng sau không dùng để tổng hợp tert-butyl propyl ete. CH3CH2CH2ONa + (CH3)3C–Br  (CH3)3C–OCH2CH2CH3 Natri propoxit tert-butyl bromua tert-butyl propyl ete. b. Sản phẩm chính của phản ứng này là gì. c. Hãy đề nghị phương pháp tổng hợp tert-butyl propyl ete tốt hơn. Câu 36: Hãy sắp xếp dãy các chất sau theo thứ tự tăng dần tính bazơ và giải thích: CO(NH2)2 ; (CH3)4NOH ; CH3CH3CH3NH2 ; CH2=CHCH2NH2, p-CH3C6H5NH2 ; C6H5NH2 ; p-NO2C6H5NH2. Câu 37: Khi đun nóng 2-metylxiclohexan-1,3-đion với but-3-en-2on trong dung dịch kiềm người ta thu được một hợp chất hữu cơ (sản phẩm chính) có công thức C 11H14O2. Hãy viết công thức cấu tạo của sản phẩm này và giải thích quá trình tạo ra nó Câu 38: Giải thích tại sao 1,2-đimetylxiclohexen chỉ phản ứng cộng trans với HBr trong dung môi không phân cực nhưng lại cho phản ứng cộng cis và trans với HBr trong môi trường axit. Cho biết cấu trúc của sản phẩm. Câu 39: Quá trình phân li của một aminoaxit đơn giản như glyxin như sau (bỏ qua proton) + - K 11 NH3CH2COO K22 + - NH3CH2COOH (B) NH2CH2COO (A) K 12 NH2CH2COOH K 21 (C) (B') 1. Viết phương trình biểu thị mối quan hệ giữa các hằng số cân bằng 2. Tính điểm đẳng điện pHI của glyxin biết: pK1 = 2,35 ; pK2 = 9,78 3. Biểu thị mối quan hệ giữa: Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn
11. Baøi taäp Hoùa Hoïc naâng cao chuyeân ñeà Höõu Cô Trang: 11 a. K1 với K11 và K22 b. K2 với K21 và K22 Câu 40: Hợp chất thiên nhiên X có công thức phân tử C 7H14O6 là một chất không có tính khử và không tự đồng phân hóa được. Thủy phân X bằng HCl loãng thu được chất Y (C 6H12O6) là một monosaccarit có tính khử. Oxi hóa Y bằng HNO3 loãng, nóng thu được một điaxit M (C6H10O8) không có tính quang hoạt. Làm giảm mạch của monosaccarit Y để chuyển nhóm –CH(OH)CHO thành nhóm –CHO (thoái phân Ruff) thì thu được monosaccarit Z (C5H10O5). Z bị oxi hóa bởi HNO3 loãng, nóng cho điaxit N (C5H8O7) có tính quang hoạt. Cho X tác dụng với CH 3Br trong môi trường bazơ sinh ra P. Chất P tác dụng với dung dịch HCl loãng tạo ra Q ; chất hữu cơ Q bị oxi hóa bởi HNO 3 loãng, nóng thu được hỗn hợp sản phẩm trong đó có axit 2,3-đimetoxibutanđioic và axit 2,3-đimetoxipropanoic. Xác định X, Y, Z, M, N Câu 41: Xét phản ứng thế: RCl OH ROH Cl có biểu thức tốc độ phản ứng là: v = k[RCl] hoặc v k[RCl][OH ] a. Cho một ví dụ cụ thể về RCl trong mỗi trường hợp, giải thích b. Sự dung môi giải của tert-Butyl bromua trong axit axetic xảy ra theo cơ chế như sau: (CH ) CBr (CH ) C Br (1) 3 3 3 3 (CH3 )3C CH3COO (CH3 )3COCOCH3 (2) Hãy giải thích tại sao, khi tăng hàm lượng Natriaxetat thì không làm tăng tốc độ phản ứng. Câu 42: Đimetyl hóa iso-butilen (X) trong dung dịch H2SO4 60% thu được hợp chất A mạch hở có công thức phân tử là C8H16. Hiđro hóa A thu được B là 2,2,4-trimetylpentan. Nếu dùng Y là iso-butan tác dụng với X cũng thu được B khi có xúc tác HF a. Viết các phương trình phản ứng xảy ra b. Trình bày cơ chế phản ứng X A và YB c. Thành phần % của B trong xăng gọi là gì? Ứng dụng của B trong xăng? Câu 43: Hợp chất A có CTPT C 4H8O3 quang hoạt, tan tốt trong nước tạo dung dịch có môi trường axit. Khi bị đốt nóng A tạo ra chất B có CTPT C 4H6O2 không quang hoạt, ít tan trong nước (dung dịch có môi trường axit). B phản ứng với KMnO 4 dễ hơn A. Khi bị oxi hóa bằng dung dịch axit cromic loãng thì chất A biến thành chất lỏng C có CTPT là C 3H6O. Biết C có nhiệt độ sôi thấp, không làm mất màu dung dịch KMnO4 nhưng phản ứng với I2 trong NaOH tạo ra kết tủa màu vàng. Xác định CTCT của A, B, C và viết các phương trình phản ứng xảy ra. Câu 44: Hợp chất A (C 18H18O2Br2) phản ứng được với dung dịch NaOH nóng. Cho hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với dung dịch axit vô cơ loãng thu được chất B (C 9H9O2Br) và C ( C9H11OBr). Oxi hóa B hoặc C đều thu được axit p-Brombenzoic. Oxi hóa C trong điều kiện thích hợp sẽ chuyển thành B. Từ B dd NaOH H SO Cl2 ,as ( dư ) dd HCl 2 4(đặc ) thực hiện chuyển hóa sau: B  D to  E  G 170o C H Biết D chứa một nguyên tử Clo trong phân tử. Các sản phẩm ghi trên sơ đồ đều là sản phẩm chính Viết CTCT của A, B, C, D, E, F, G, H và viết các phương trình phản ứng xảy ra. G, H có đồng phân hình học không. So sánh nhiệt độ nóng chảy của B và C. Giải thích Câu 45: Khi cho amoniac phản ứng cộng với axetanđehit thu được sản phẩm không bền A, sản phẩm này dễ bị tách nước thành B. B dễ dàng trime hóa cho sản phẩm C là triazin. Mặt khác nếu cho amoniac ngưng tụ với fomanđehit sẽ thu được sản phẩm D (urotropin) có CTPT là C 6H12N4. Chất D có khả năng tác dụng với axit nitric trong anhiđrit axetic tạo ra E (hexogen hay xiclonit) là chất nổ mạnh được dùng trong đại chiến thế giới thứ II theo sơ đồ: C6H12N4 + 3HNO3 E + 3HCHO + NH3. Xác định A, B, C, D, E và viết các phương trình phản ứng xảy ra. Câu 46: Tách hỗn hợp các chất sau: hexan-2-on ; hexan-3-on ; axit fomic ; axit trietylaxetic Câu 47: Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: +X C (etilen glicol điaxetat) o 2HCHOABP,t ,xt  H 2 , x t Trùng D ng(poliete)ưng O ,xt Ca(OH) + CuO, to E F (axit2  đa chức) G 2(dư ) Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn
12. Baøi taäp Hoùa Hoïc naâng cao chuyeân ñeà Höõu Cô Trang: 12 Câu 48: Khi cho PVC tác dụng với Zn trong rượu thì tách ra được ZnCl 2 và thu được polime có chứa 20,82% clo. Polime không chứa nối đôi và không có tính dẻo như PVC. Kết quả trên cho biết gì về cấu tạo của polime mới thu được. Tính % mắc xích vinyl clorua đã bị tách clo bởi Zn. Câu 49: Xử lí - halogen xeton với bazơ mạnh tạo thành các sản phẩm chuyển vị. Sự chuyển vị này gọi là phản ứng Favorski. - cloxiclohexanon sẽ chuyển vị thành metylxiclopentancacboxilat khi có mặt CH3ONa trong ete. Hãy xác định cơ chế của phản ứng này. O Cl COOCH ete 3 CH3ONa NaCl Câu 50: Viết sơ đồ điều chế các chất sau đây: a. 1,2,3 – tribrômbenzen từ axêtilen và các hoá chất cần thiết khác. b. Axit m –toluic từ benzen và các hoá chất cần thiết khác. Câu 51: Hãy đề nghị cơ chế phản ứng khử nước (H+) của a. Butan–1–ol tạo (trans)–but– 2–en b. 3,3–đimetylbutan–2–ol tạo 2,3–đimêtylbut– 2–en Câu 52: Hoàn thành các sơ đồ: a. Tìm A, B, C và hoàn thành sơ đồ sau: Metyl glucopiranozit HIO4 A ddBr2 B H3O C b. Tìm các chất A, B, C, D, E, F và viết các phương trình phản ứng xảy ra theo sơ đồ sau: Na2Cr2O4 2[H] Cl2 ,1mol H2O C  D Benzen  A o  B FeCl3 t ,P E Fe / HCl F (1 mol) HNO3 1:1 Câu 53: Hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử dạng C xHyOz trong đó oxi chiếm 29,0909% về khối lượng. Biết A có thể phản ứng với dung dịch NaOH với tỉ lệ 1:2, phản ứng với Br2 theo tỉ lệ 1:3. Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A. Câu 54: So sánh tính bazơ của các chất sau và giải thích: CH3NH2, NH3, (CH3)2NH, C2H5NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, NaOH, C2H5ONa Câu 55: Viết công thức cấu tạo của các chất hữu cơ có tên gọi sau: a. Spiro-[3,4]-oct-1-en b. (R)-3-clobut-1-en Câu 56: Inden coù coâng thöùc phaân töû C9H8 coù caùc tính chaát sau: - Laøm nhaït maøu dung dòch nöôùc broâm, dung dòch nöôùc thuoác tím. - Haáp thuï nhanh 1 mol H2 taïo thaønh Indan (C9H10). 0 - Taùc duïng vôùi H2 dö (xt Ni, t ) taïo hôïp chaát C9H16. - Bò oâxi hoaù bôûi KMnO4/H2SO4 taïo axit Phtalic Xaùc ñònh Coâng thöùc caáu taïo cuûa Inden. Vieát caùc phöông trình phaûn öùng xaûy ra. Câu 57: So saùnh khaû naêng phaûn öùng theá electrophin cuûa Naphtalen vôùi Benzen. So saùnh khaû naêng phaûn öùng (coù giaûi thích) theá electrophin ôû vò trí vaø vò trí  cuûa naphtalen. Vieát caùc phöông trình phaûn öùng ñieàu cheá ra caùc daãn xuaát ñinitronaphtalen vaø axit naphtalenñisunfonic töø naphtalen. Câu 58: Oxi ho¸ 150 mg amiloz¬ bëi NaIO4 thu ®­îc 0,0045 mmol axit fomic. a. TÝnh sè l­îng trung b×nh c¸c gèc glucoz¬ trong ph©n tö amiloz¬; biÕt r»ng khi oxi ho¸ 1 mol amiloz¬ b»ng NaIO4, sè gèc glucoz¬ ®Çu m¹ch t¹o ra 1 mol axit fomic, sè gèc glucoz¬ cuèi m¹ch t¹o ra 2 mol axit fomic. b. ViÕt s¬ ®å c¸c ph­¬ng tr×nh ph¶n øng x¶y ra. Câu 59: Từ CH4, các chất vô cơ, xúc tác và các điều kiện phản ứng cần thiết, viết sơ đồ điều chế các chất hữu cơ sau: PPM, PVA, DDT Câu 60: ViÕt s¬ ®å c¸c ph­¬ng tr×nh ph¶n øng chuyÓn D-glucoz¬ thµnh L-guloz¬ cã c«ng thøc dưới CHO H OH HO H H OH Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vnHO H CH 2OH L-galuz¬
13. Baøi taäp Hoùa Hoïc naâng cao chuyeân ñeà Höõu Cô Trang: 13 Câu 61: Hîp chÊt A (C 5H11O2N) lµ mét chÊt láng quang ho¹t. Khö A b»ng H2 cã xóc t¸c Ni sÏ ®­îc B (C5H13N) quang ho¹t. Cho B t¸c dông víi axit HNO2 thu ®­îc hçn hîp gåm ancol C quang ho¹t vµ ancol tert-amylic (2-metyl-2-butanol). X¸c ®Þnh c«ng thøc cÊu t¹o cña A. Dïng c«ng thøc cÊu t¹o, viÕt ph­¬ng tr×nh c¸c ph¶n øng t¹o thµnh B, C vµ ancol tert-amylic tõ A. Câu 62: Hîp chÊt A (C5H9OBr) khi t¸c dông víi dung dÞch ièt trong kiÒm t¹o kÕt tña mµu vµng. A t¸c dông víi dung dÞch NaOH t¹o ra 2 xeton B vµ C cïng cã c«ng thøc ph©n tö C5H8O. B, C ®Òu kh«ng lµm mÊt mµu dung dÞch kalipemanganat ë l¹nh, chØ cã B t¹o kÕt tña mµu vµng víi dung dÞch ièt trong kiÒm. Cho B t¸c dông víi CH3MgBr råi víi H2O th× ®­îc D (C6H12O). D t¸c dông víi HBr t¹o ra hai ®ång ph©n cÊu t¹o E vµ F cã c«ng thøc ph©n tö C 6H11Br trong ®ã chØ cã E lµm mÊt mµu dung dÞch kali pemanganat ë l¹nh. Dïng c«ng thøc cÊu t¹o, viÕt s¬ ®å ph¶n øng tõ A t¹o thµnh B, C, D, E, F. ViÕt tªn A vµ D theo danh ph¸p IUPAC. Câu 63: Monosaccarit A (®Æt lµ glicoz¬ A) cã tªn lµ (2S,3R , 4S , 5R)-2,3,4,5,6-pentahi®roxihexanal. Khi ®un nãng tíi 1000C, A bÞ t¸ch n­íc sinh ra s¶n phÈm B cã tªn lµ 1,6–anhi®roglicopiranoz¬. D–glucoz¬ kh«ng tham gia ph¶n øng nµy. Tõ A cã thÓ nhËn ®­îc c¸c s¶n phÈm E (C5H10O5) vµ G (C5H8O7) theo s¬ ®å ph¶n øng: Br2 CaCO H O HNO A C 3 D 2 2 E 3 G H2O a. ViÕt c«ng thøc Fis¬ cña A vµ B. b. A tån t¹i ë 4 d¹ng ghÕ (D-glicopiranoz¬). ViÕt c«ng thøc cña c¸c d¹ng ®ã vµ cho biÕt d¹ng nµo bÒn h¬n c¶? c. Dïng c«ng thøc cÊu d¹ng biÓu diÔn ph¶n øng chuyÓn ho¸ A thµnh B. V× sao D-glucoz¬ kh«ng tham gia ph¶n øng t¸ch n­íc nh­ A? d. ViÕt c«ng thøc cÊu tróc cña E vµ G. H·y cho biÕt chóng cã tÝnh quang ho¹t hay kh«ng? Câu 64: 2-(1-Hi®roxipentyl)xiclopentanon (A) lµ chÊt trung gian trong qu¸ tr×nh tæng hîp mét chÊt dïng lµm h­¬ng liÖu lµ metyl (3-oxo-2-pentylxiclopentyl)axetat (B). 1. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña A vµ s¬ ®å c¸c ph¶n øng tæng hîp A tõ axit a®ipic (hay axit hexan®ioic) víi c¸c chÊt kh«ng vßng vµ c¸c chÊt v« c¬ kh¸c. 2. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña B vµ s¬ ®å c¸c ph¶n øng tæng hîp B tõ A vµ c¸c ho¸ chÊt cÇn thiÕt kh¸c. 3. B cã tÊt c¶ bao nhiªu ®ång ph©n cÊu h×nh? H·y viÕt c«ng thøc lËp thÓ cña ®ång ph©n cã cÊu h×nh toµn lµ R. 4. pK của este metyl của glyxin là 7,70. Đây cũng là giá trị của K12. Tính ba hằng số cân bằng còn lại. 5. Trong môi trường trung tính thì glyxin tồn tại dưới dạng ion lưỡng cực hay phân tử trung tính, vì sao. Câu 65 : Haït ñoäc saâm coù ñoäc toá teân laø coniin. Coniin coù khoái löôïng phaân töû baèng 127 ñ.v.C, chöùa 75,60% C, 13,38% H theo khoái löôïng. Coniin laømxanh quyø tím aåm, khoâng laøm maát maøu dung dòch Br2/CCl4 cuõng khoâng laøm maát maøu dung dòch thuoác tím. Khi ñehidro hoaù coniin thì thu ñöôïc chaát A (C8H11N). Khi oxi hoaù A thì thu ñöôïc moät hôïp chaát dò voøng B coù coâng thöùc C5H4N-COOH. Bieát raèng trong caû hai phaûn öùng treân khoâng coù söï ñoùng hay môû voøng vaø ôû phaân töû coniin khoâng coù C baäc ba. a. Xaùc ñònh coâng thöùc caáu taïo cuûa coniin vaø cho bieát baäc amin cuûa coniin A, B . Vì sao khoái löôïng phaân töû cuûa coniin, cuûa A, B ñeàu laø soá leû. b. Ñeå taùch laáy coniin töø haït ñoäc saâm vôùi hieäu suaát vaø ñoä tinh khieát cao neân chieát vôùi dung moâi naøo sau ñaây (coù giaûi thích) : Nöôùc, röôïu eâtylic, dung dòch NaOH, dung dòch HCl. Caâu 66: Hôïp chaát A (C5H9OBr) khi taùc duïng vôùi Iod trong moâi tröôøng kieàm taïo keát tuûa maøu vaøng. A taùc duïng vôùi dung dòch NaOH taïo ra hai xeton B vaø C coù cuøng coâng thöùc phaân töû laø C5H8O. (B) vaø (C) Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn
14. Baøi taäp Hoùa Hoïc naâng cao chuyeân ñeà Höõu Cô Trang: 14 ñeàu khoâng laøm maát maøu dung dòch KMnO4 ôû laïnh, chæ coù B taïo keát tuûa maøu vaøng khi taùc duïng vôùi Iod trong moâi tröôøng kieàm. Cho B taùc duïng vôùi CH3MgBr roài vôùi nöôùc thì thu ñöôïc D (C6H12O). D taùc duïng vôùi HBr taïo ra 2 ñoàng phaân caáu taïo E vaø F coù coâng thöùc phaân töû C6H11Br trong ñoù chæ coù E laøm maát maøu dung dòch KMnO4 ôû laïnh. Duøng CTCT, vieát sô ñoà phaûn öùng töø A taïo thaønh B, C, D, E, F. Vieát teân A vaø D theo danh phaùp IUPAC. Phan Cường Huy © 2009 - volcmttl@yahoo.com.vn