Tóm tắt lý thuyết Hóa vô cơ Lớp 11 - Chương VIII: Dẫn xuất Halogen - ancol - phenol

Nội dung text: Tóm tắt lý thuyết Hóa vô cơ Lớp 11 - Chương VIII: Dẫn xuất Halogen - ancol - phenol

1. TÓM TẮT LÝ THUYẾT HOÁ VÔ CƠ 11 CHUẨN Chương VIII : DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL BÀI 39 DẪN XUẤT HALOGENCỦA HIĐROCACBON A. LÝ THUYẾT. I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp. 1. Định nghĩa Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen. 2. Phân loại Dẫn xuất halogen no : CH3Cl, C2H5Br, Dẫn xuất halogen không no : CH2= CH- Br, Dẫn xuất halogen thơm : C6H5Br, C6H5Cl, Bậc halogen bằng bậc của cacbon liên kết với nguyên tử halogen II.Tính chất hoá học. 1/ Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm - OH a/Dẫn xuất ankyl halogenua. 0 R – X + NaOH t R – OH + NaX t 0 C2H5 – Br + NaOH  C2H5 – OH + NaBr 2/ Phản ứng tách hiđro halogenua. 0 C2 H5OH ,t CH3 – CH2 – Br + KOH  CH2 = CH2 + KBr + H2O BÀI 40 ANCOL A. LÝ THUYẾT. I. Định nghĩa, phân loại: 1. Định nghĩa: Ancol là nhứng HCHC trong phân tử có nhóm hiđroxyl (- OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Ví dụ: CH3OH ; CH2 = CH – CH2 – OH 2 . Phân loại: - Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTPT là: CnH2n + 1OH hay CnH2n + 2O (với n 1). II. Đồng phân, danh pháp: 1. Đồng phân: Từ C3H8O mới có đồng phân. + Đồng phân mạch cacbon. + Đồng phân vị trí nhóm chức. Ví dụ: C4H10O có 4 đồng phân ancol. 2 . Danh pháp : a) Tên thông thường: Tên gọi= ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic. Ví dụ: C2H5OH : ancol etylic C6H5CH2OH : ancol benzylic b) Tên thay thế: Tên gọi= tên hiđrocacbon tương ứng mạch chính + chỉ số vị trí nhóm OH + ol Ví dụ: CH3 – CH2 – CH2- OH: ancol propylic hay propan – 1- ol CH3 – CH (OH) – CH2: ancol isopropylic hay propan – 2 – ol III. Tính chất vật lí: - Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđcacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancol có liên kêt hiđro Anh hưởng đến độ tan. III. Tính chất hoá học: 1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH: a) Tính chất chung của ancol:C 2H5OH + Na 2C2H5ONa + H2  TQ: 2ROH + Na 2RONa + H2  b) Tính chất đặc trưng của glixerol: 2C3H5 (OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5 (OH)2O]2Cu +H2O Đồng (II) glixerat Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có 2 nhóm OH cạnh nhau trong phân tử. 2 . Phản ứng thế nhóm OH: to a) Phản ứng với axit vô cơ: C 2H5OH + HBr  C2H5Br + H2O b) Phản ứng với ancol:C H OH + HOC H H2SO4d C H - O - C H + H O 2 5 2 5 140o C 2 5 2 5 2 Trang 1
2. 3. Phản ứng tách H O: H – CH – CH – OH H2SO4d CH = CH + H O 2 2 2 170o C 2 2 2 4. Phản ứng oxi hoá: 3n a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:C nH2n +2 + O2 nCO2 + (n +1)H2O 2 b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: o o ancol bậc I  CuO,t  anđehit. ancol bậc II  CuO,t  xeton o ancol bậc III  CuO,t  khó bị oxi hoá. to Ví dụ: CH 3 – CH2 – OH + CuO  CH3 – CHO + Cu + H2O to CH3 – CH OH– CH3 + CuO  CH3 – CO – CH3 + Cu + H2O V. Điều chế: 1. Phương pháp tổng hợp: a) Etanol: từ etilen CH 2 = CH2 + H2O CH3CH2OH b) Glixerol: - Glixerol còn được sản xuất bằng phương pháp thuỷ phân chất béo. 2 . Phương pháp sinh hoá: từ tinh bột, đường H O enzim (C6H5OH)n 2 C6H12O6  C2H5OH to ,xt BÀI 41 PHENOL A. LÝ THUYẾT. I. Định nghĩa, phân loại: Định nghĩa : Phenol là những HCHC trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Ví dụ: II. Phenol: Tính chất hoá học: a) Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH: * Tác dụng với kim loại kiềm:C 6H5OH + Na C6H5ONa + H2  Natri phenolat * Tác dụng với bazơ:C 6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. b) Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen: 2, 4, 6 – tribrom phenol 2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric) 4. Điều chế: theo 2 cách. Cách 1: Trang 2
3. CH2 CH CH3 1)O2    + H 2)ddH2SO4 Cách 2:  Br2  NaOH  HCl Fe,to to Chương VIII : ANDEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC BÀI 44 ANDEHIT – XETON A. LÝ THUYẾT. A. ANĐEHIT: I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp: 1. Định nghĩa : Anđehit là những HCHC trong phân tử có nhóm CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon (1) hoặc nguyên tử hiđro. Ví dụ: H – CHO : anđhit fomic CH3 – CHO: anđhit axetic. C6H5 – CHO: anđhit benzoic 2 . Phân loại: (sgk) - Có nhiều cách phân loại: (sgk) - Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là : CnH2n + 1CHO (với n 0) hoặc CnH2n O (với n 1). 3 . Danh pháp : a) Tên thông thường : Tên gọi= anđehit + tên axit tương ứng Ví dụ: CH3CHO axit tương ứng CH3COOH Anđehit axetic axit axetic HOC – CHO HOOC - COOH Anđehit oxalic axit oxatic b) Tên thay thế: Tên gọi= tên hiđrocacbon tương ứng mạch chính + al Ví dụ: HCHO : metanal CH3CHO : etanal CH3CH2CHO : propanal II. Tính chất hoá học: ni,t 0 1. Phản ứng cộng với hiđro :CH 3CHO + H2  CH3 CH2 OH ni,t 0 TQ: R - CHO + H2  R – CH2OH + Trong phản ứng trên R – CHO đóng vai trò chất oxi hoá. 2 . Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: a) Với dd AgNO3/NH3 : to HCHO + 2AgNO3 + H2O +3NH3  2NH4NO3 + 2Ag + HCOONH4 Amoni fomiat to TQ: R – CHO + 2AgNO3 + H2O +3NH3  2NH4NO3 + 2Ag + RCOONH4 to ,xt b) Phản ứng với oxi: 2R – CHO + O2  2RCOOH + Trong phản ứng trên R – CHO đóng vai trò chất khử. . Nhận xét: Anđehit R – CHO vừa thể hiện tính khử, vừa thể hiện tính oxi hoá. * Chú ý: Phản ứng tác dụng với dd AgNO3 /NH3 dùng để nhận biết anđehit III. Điều chế: 1. Từ ancol: oxi hoá ancol bậc I anđehit to R – CH2OH + CuO  R – CHO + H2O + Cu 2 . Từ hiđrocacbon: to ,xt a) Oxi hoá metan:CH 4 + O2  HCHO + H2O to ,xt b) Oxi hoá hoàn toàn etilen: 2CH2 = CH2 + O2  2CH3CHO c) Từ C H : CH  CH + H O HgSO4 CH CHO 2 2 2 80o C 3 B. XETON. I. Định nghĩa: Xeton là những HCHC mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử cacbon. Ví dụ: CH3 – CO – CH3 : đimetyl xeton CH3 – CO – C6H5 : metylphenyl xeton. II. Tính chất hoá học: Ni,to + Tác dụng với H2 tạo ra ancol: CH3 – CO – CH3 + H2  CH3 – CH(OH) – CH3 Trang 3
4. o ’ Ni,t ’ TQ: R – CO – R + H2  R – CH(OH) – R + Xeton không phản ứng với dd AgNO3 /NH3 . III. Điều chế: 1. Từ ancol: ancol bậc II  CuO Xeton to to CH3–CH(OH)–CH3 + CuO CH3–CH–CH3 + Cu + H2O o ” t ’ TQ: R – CH(OH) – R + CuO  R – CO – R + Cu + H2O 2. Từ hiđrocacbon: 1)O2  + CH3 – CO – CH3 2)H2O,H2SO4 BÀI 45 AXIT CACBOXYLIC A. LÝ THUYẾT. I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp: 1. Định nghĩa : Axit cacboxylic là những HCHC mà phân tử có nhóm cacboxyl (- COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử hiđro. Ví dụ: H – COOH; CH3 – COOH; HOOC – COOH 2 . Phân loại: a) Axit no, đơn chức, mạch hở: - Dãy đồng đẳng axit no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là : C nH2n + 1COOH (với n 0) hoặc C mH2m O2 (với m 1). b) Axit không no, đơn chức, mạch hở: - Dãy đồng đẳng axit không no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là : CnH2n + 1 – 2a COOH (với n 2; a n). 3 . Danh pháp : a) Tên thay thế: Tên gọi= axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính+ oic Ví dụ: CH3COOH : axit etanoic HCOOH : axit metanoic. CH3 – CH – CH2 – CH2 – COOH : axit 4 – metyl pentanoic CH3 b) Tên thông thường: tên theo nguồn gôc stìm ra. Ví dụ: CH3COOH : axit axetic HCOOH : axit fomic. II. Tính chất vật lí: - Các axit đều là chất lỏng hoặc rắn. - Nhiệt độ sôi của các axit tăng theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn nhiệt độ sôi của các ancol cùng khối lượng. Nguyên nhân: do liên kết hiđro trong các phân tử axit bền hơn trong các phân tử ancol. III. Tính chất hoá học: 1. Tính axit: a) Axit cacboxylic phân li thuận nghịch trong dung dịch: RCOOH  RCOO - + H+ b) Tác dụng với bazơ; oxitbazơ : CH3COOH + NaOH CH3 COONa + H2O 2CH3COOH + ZnO (CH3 COO)2Zn + H2O c) Tác dụng với muối: CaCO3 + 2CH3COOH (CH3 COO)2Ca + CO2  + H2O d) Tác dụng với kim loại trước hiđro trong dãy hoạt động hoá học của các kim loại: 2CH3COOH + Zn (CH3 COO)2Zn + H2 2 . Phản ứng thế nhóm – OH: to ,xt ’  ’ TQ: RCOOH + R OH  RCOOR + H2O Ví dụ: CH3COOH + HO - C2H5 CH3COOC2H5 + H2O Etyl axetat + Phản ứng giữa ancol với axit tạo thành este và H2O gọi là phản ứng este hoá. + Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch và H2SO4 đặc làm xúc tác. IV. Điều chế: (CH3COOH) mengiam 1. Phương pháp lên mem giấm: từ C2H5OH C2H5OH + O2  CH3COOH + H2O xt,to 2 . Oxi hoá anđehit axetic:CH 3CHO + O2  2CH3COOH Trang 4
5. 3. Oxi hoá ankan – butan: 2CH CH CH CH + O xt  4CH COOH + 2H O 3 2 2 3 2 180o C,50atm 3 2 xt,to 4. Từ metanol: CH3OH + CO  CH3COOH Đây là phương pháp sản xuất CH3COOH hiện đại. Trang 5